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Portalegre fica num dos lados da Serra de São Mamede, uma cadeia montanhosa com uma grande variedade de fauna e flora, parte da qual foi declarada parque natural. Animais como águias, veados e javalis selvagens vivem entre florestas de castanheiros e carvalhos, enquanto megalitos indicam que foi povoada em tempos pré-históricos.
Portalegre em si é de origem romana, mas apresenta belas casas do período barroco e da Renascença.
Castelo de Vide, noutra encosta verde da Serra de São Mamede, é conhecida desde o tempo dos romanos pelas suas águas medicinais, e o seu castelo, que deu o nome à vila e foi reconstruído em 1310, ficou bastante danificado devido a uma explosão em 1705.
Do castelo de
Marvão, espectacularmente empoleirado em escarpas viradas para a Serra de São Mamede e Espanha, podem apreciar-se esplêndidas paisagens sobre as planícies fertéis. Esta pequena e tranquila vila medieval está toda rodeada de muralhas, com casinhas brancas que se misturam com o granito das montanhas.
Perto do
Crato, cujo castelo permanece em ruínas, o mosteiro e a igreja de Flor da Rosa, construídos em 1356, foram transformados na
Pousada da Flor da Rosa.
Outros locais a visitar são
Alter do Chão, com o seu castelo de cinco torres e portal gótico, e
Campo Maior, com a relativamente mórbida Capela dos Ossos, datada de 1766 e cuja fachada é feita de ossos humanos.
Elvas, a poucos quilómetros da fronteira, é um centro movimentado devido a essa proximidade, mas oferece um castelo do tempo dos romanos e dos mouros e um imponente aqueduto do século XVI que rodeia a parte velha da cidade.
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